... führt ein glückliches Leben mit einer harmonischen Beziehung und einer Anstellung als Kinderarzt im städtischen Krankenhaus. Seine Freundin kannte er schon in der Grundschule und zum zwanzigjährigen Jubiläum lässt sich Ethan etwas Besonderes einfallen: Er versammelt alle Mitglieder der damaligen dritten Klasse die er erreichen kann und organisiert eine Überraschungsparty. Diese wird nicht nur zur öffentlichen Demütigung für Ethan weil seine Freundin ihn vor allen Gästen überraschend verlässt sondern auch zum einschneidenden Wendepunkt im Leben acht verschiedener Partygäste, darunter natürlich auch Ethan selbst.
So stand der gescheiterte Wissenschaftler Richie (Jesse Tyler Ferguson) kurz vorm Selbstmord doch als er die schüchterne Lina kennen lernt eröffnen sich neue Perspektiven für ihn. Deren selbstbewusste Zwillingsschwester Kat (Lizzy Caplan) entwickelt schnell eine Hassliebe für Ethan während der immer noch bei seiner Mutter lebende Duncan mit Nicole seine große Jugendliebe wieder trifft. Sofort knistert es zwischen den beiden doch Nicole ist mittlerweile verheiratet mit dem selbstverliebten, schwer reichen Ex-Footballstar Yonk Allen (David Keith), der älter ist als ihr Vater…
Holly Ellenbogen (Lucy Punch) ist eine halbwegs erfolgreiche Fernsehmoderatorin und trifft auf der Party ebenfalls eine Jugendliebe wieder. Bis heute hat sie nicht überwunden das Kyle (Sean Maguire) sie am Abend des Abschlussballs mit einem anderen Mann betrogen hat. Kyle lebt inzwischen glücklich in einer homosexuellen Beziehung, Holly dagegen hat mit Perry (Sam Harris) einen sehr femininen Mann geheiratet und durchlebt ihre bösen Erinnerungen nun neu…