... Michael Henry Wilson, mit dem er bereits seit über 20 Jahren in Kontakt steht, lässt Clint Eastwood in dieser Dokumentation seine erfolgreiche Karriere als Schauspieler und Regisseur Revue passieren. Zuhause auf seiner Ranch im kalifornischen Küstenort Carmel und in einem Studio in Burbank erzählt Eastwood ganz privat von seinen Anfängen als Schauspieler in den fünfziger und sechziger Jahren, seinen wichtigsten Rollen und deren Bedeutung für seinen Werdegang. Im Mittelpunkt stehen dabei vor allem Eastwoods zahlreiche eigene Regiearbeiten, wobei der Fokus auf den letzten beiden Filmen "Flags of Our Fathers" und "Letters from Iwo Jima" liegt, von welchen einige Ausschnitte und auch Filmmaterial von den Dreharbeiten gezeigt werden. Fotos aus Eastwoods Privatarchiv und weitere Ausschnitte aus seinen bedeutendsten Filmen runden das Gesamtbild ab. Gefilmt wurden die Interviews im Oktober 2006.