Der Film erzählt die Lebensgeschichte einer amerikanischen Schriftstellerin, die trotz früher Schwangerschaft ihren Lebenstraum, eine Auorin zu werden, realisiert und die Biografie selbst als Buch veröffentlichte.
Die Story zu kritisieren würde jetzt nicht so wahnsinnig viel Sinn machen, da es bei einer Biografie nicht wirklich geschickt ist, wenn man die Tatsachen verändert oder beschönigt. Das Problem ist dennoch, dass die besagte Autorin, gespielt von Drew Barrymore, zwar ein interessantes, aber kein wirklich bewegendes Leben hatte. Ein weiteres Problem ist, dass viele Biografien davon Leben, dass es bei ihnen um Personen geht, die wirklich wichtig waren, was bei wahren Meisterwerken wie Malcom X, Gandhi, Schindlers Liste, Walk the Line, Ray oder Aviator der Fall ist. Hier dreht es sich um eine durchschnittliche Autorin.
Der Anfang des Films hat sowohl Dramatik als auch Humor zu bieten und verspricht einen ordentlichen Film. Vor allem duch die ironisch dargestellten Depressionen von Drew Barrymore werden hier Lacher erzeugt. Doch leider geht es nicht so weiter, der Mittelteil ist langweilig, da er sich lediglich darauf beschränkt, die wichtigsten Ereignisse im Leben der Autorin darzustellen, ohne sie sinnvoll oder vielschichtig miteinander zu verknüpfen. So gibt es zwar Höhepunkte, aber keinen roten Faden, der auf das übertrieben sentimentale und melancholische Ende zusteuert.
Die anderen Charaktere bleiben ebenfalls sehr blass, da der Film sich ausschließlich mit Barrymore befasst. Auch hier lässt der Film leider an Tiefe vermissen.
Immerhin stellt der Film die konservativen Ansichten der 50er, 60er und 70er Jahre gut dar und schafft es so den Zeitgeist wiederzugeben. Der Zuschauer sieht, wie schnell ein Leben damals "verpfuscht" war, "nur" weil man ein Kind bekam und wie schnell man mit jemandem verheiratet war, den man gar nicht wollte und wie schnell man von den Eltern verstoßen wurde, weil man dem sittlichen Empfinden wiederstrebte.
Anfangs hat der Film noch Humor. Vor allem die starken Stimmungsschwankungen von Barrymore und ihrer besten Freundin und ihr damit verbundenes naives Verhalten sind äußerst Komisch und gleichzeitig tragisch und dramatisch. Leider ist dies im Mittelteil nicht mehr der Fall.
Die Filmmusik wirkt zu melancholisch und nervt zum Ende hin, Atmosphäre gibt es im Prinzip gar nicht, außer am starken Anfang, wo der Film noch lustig ist.
Drew Barrymore zeigt eine der besseren Leistungen ihrer Karriere und wird dem, was von ihr erwartet wird gerecht. Steve Zahn und Brittany Murphy sind ebenfalls gut. James Woods ist eher fehlbesetzt, was nicht heißt, dass er schlecht spielt, da man ihn sonst eher in der Rolle des Bösewichts kennt.
Zusammenfassend ist "unterwegs mit Jungs" eine lieblos inszenierte Biografie mit ordentlichen Darstellern, die leider die Höhepunkte nicht miteinander verknüpfen kann und den Zuschauer so nach dem ordentlichen Anfang zu langweilen beginnt.