... Ihre Mutter Phyllis (Lili Taylor) säuft, ihr Vater ist aggressiv, ihr Job in einer Wäscherei fordert sie nicht, sie muss sich um ihre geliebte Schwester Jojo (Maya Raines) kümmern und mit ihrem Freund Bobby (Jonny Weston) ist sie auch nicht mehr glücklich. Bobby ist es aber, der ihr ein erotisches Fotoshooting organisiert, bei dem sie mit einem Schlag 300 Dollar verdient. Als Angelinas Unzufriedenheit in Long Beach überhand nimmt, beschließt sie – mit schlechtem Gewissen ihrer Schwester gegenüber – den spontanen Neuanfang und haut Hals über Kopf mit ihrem besten Freund Andrew (Dev Patel) nach San Francisco ab.
Der Neuanfang gelingt: Der sympathische Paco (Vincent Palo) nimmt die beiden Ausreißer als Untermieter in seiner Wohnung auf und sowohl Andrew als auch Angelina finden Jobs. Angelina arbeitet als Kellnerin in einem Stripclub und wird durch die Avancen der männlichen Kundschaft und Empfehlungen der Stripperinnen wieder auf das schnelle Geld aufmerksam gemacht: Sie beginnt unter der Regie der lesbischen Margaret (Heather Graham) Pornos mit Frauen zu drehen.
Eines Tages lernt sie im Stripclub Francis (James Franco) kennen. Der junge Anwalt aus reichem Hause, mit Hang zum Drogenkonsum und die als »Cherry« immer erfolgreicher in der Pornoindustrie Fuß fassende Schönheit nähern sich an – zum Leidwesen von Paco, der Angelina liebt, sich aber nicht traut, es ihr zu gestehen. Auch Regisseurin Margaret verguckt sich in die begehrte Blondine, was ihr wiederum Stress mit ihrer Lebensgefährtin Jillian (Diane Farr) einbringt.
Als dann noch unerwartet Angelinas Mutter samt kleiner Schwester auftaucht, die seit Angelinas Flucht kein Wort mehr mit ihr wechseln möchte, sieht sich Angelina in ihrem neuen Leben erneut mit Problemen konfrontiert …