... seinem Freundeskreis der einzige Single. Sein bester Freund Sam (Joey Slotnick) ist verheiratet mit der Chinesin Trudy (Ming-Na), seine älteste Freundin Janeane (Jessica Hecht) hat mit ihrem Ehemann Matt (Mark Moses) bereits ein Kind.
Die Dating-Szene in New York City bietet einem Junggesellen wie Jonathan zwar etliche Möglichkeiten neue Frauen kennen zu lernen, doch der romantisch veranlagte Großstädter sucht nicht möglichst viele Abenteuer sondern eine Frau fürs Leben. Bei dieser Suche stehen ihm nicht nur seine Freunde bei, auch der alternde Hausportier Manny (Ernest Borgnine) schaut regelmäßig vorbei, auch wenn Mannys Ratschläge nur selten Sinn machen…