... im amerikanischen Unabhängigkeitskrieg in der Armee von George Washington gegen die Briten, als er auf dem Schlachtfeld auf einen hessischen Söldner trifft, der Schusswunden einfach wegsteckt. Der Söldner verwundet Ichabod schwer, der diesen wiederum köpft. Ichabod erwacht nach diesem Vorfall in einer Höhle im Wald – im Jahr 2013. Gemeinsam mit ihm ersteht allerdings auch der hessische Söldner von den Toten auf, der nun als kopfloser Reiter das kleine Städtchen Sleepy Hollow heimsucht.
Als der Reiter einen Bauern ermordet, kommen Sheriff August Corbin (Clancy Brown) und Lieutenant Abbie Mills (Nicole Beharie) an Tatort und treffen auf den Untoten, der auch Corbin enthauptet. Nach dem Tod ihres Mentors verbeisst sich Abbie, die eigentlich zum FBI wechseln wollte, in den Fall und begegnet bald Ichabod, der aufgrund seiner Erzählungen schnell als Verrückter eingestuft wird und eingewiesen werden soll.
Abbie, die als Teenager selbst eine Begegnung mit einem Dämonen hatte, diese aber verleugnete, bemerkt jedoch schnell, dass Ichabod die Wahrheit sagt, dass Corbin ohne ihr Wissen seltsame Vorfälle in Sleepy Hollow untersuchte und dass die Stadt zum Schauplatz eines Kampfes zwischen Gut und Böse werden soll, den Agenten beider Seiten vorbereiten und im Geheimen austragen. Gemeinsam erkunden Abbie und Ichabod die Geheimnisse von Sleepy Hollow und stellen sich Gegnern wie dem kopflosen Reiter, welche die Apokalypse herbeiführen wollen...