... fröhliches Callgirl, welches gern in die Schauspielerei überwechseln will, obwohl sie unter ihren Kunden viele Fans hat. Als ein besonders freundlicher Kunde namens Derek nach einer Nacht 30.000 Dollar schenkt, kann sie ihren Neustart verwirklichen.
Doch das Stück, für das sie nun vorsprechen soll - ausgerechnet in der Rolle eines Callgirls - wird just von "Derek" alias Arnold Albertson (Owen Wilson), der seine "Schenkungen" bereits mehrfach an Prostituierte getätigt hat. Leider ist Arnold aber mit Delta Simmons (Kathryn Hahn) verheiratet, dem Star seines neuen Stücks, auf den wiederum seine männliche Hauptrolle, Seth Gilbert (Rhys Ifans), seit Jahren begehrliche Blicke wirft.
Notgedrungen eilt Izzy zur Psychiaterin Jane Claremont (Jennifer Aniston), die zufällig mit dem Bühnenautor Josh (Will Forte) liiert ist, welcher Arnold Stück geschrieben hat und von Izzy höchst angetan ist. Gleichzeitig wird Izzy aber auch von ihrem besessenen Ex-Kunden, dem Richter Pendergast verfolgt, der schon einen Privatdetektiv auf sie angesetzt hat, der zufällig Josh Vater ist. Die Mischung muss überkochen...