... erleidet Schiffbruch mit einem Charterboot und strandet auf einer einsamen Insel. Zu den Schiffbrüchigen gehören unter anderem der Skipper Jonas und sein Matrose Gilligan (Bob Denver), die Schauspielerin Ginger und ein Millionärsehepaar.
Notgedrungen richten sich alle auf der Insel häuslich ein und verbringen fortan die meiste Zeit damit, immer wieder daran zu scheitern die Insel zu verlassen. Meist sind es die skurrilen Einfälle von Matrose Gilligan, die Hoffnung aufkommen lassen, aber dann am Ende doch nicht klappen.