... (Elle Fanning) studiert der junge Gatsby Welles (Timothée Chalamet) am Yardley College. Als Ashleigh die Möglichkeit erhält, den erfolgreichen New Yorker Filmemacher Roland Pollard (Liev Schreiber) zu interviewen, plant Gatsby, das Praktische mit dem Nützlichen zu verbinden und sich mit seiner Freundin ein romantisches Wochenende in seiner Heimatstadt New York City zu machen – was es aber zugleich vor seinen Eltern geheimzuhalten gilt, deren Einladung zu einer großen Party er abgesagt hatte.
Doch dann verläuft alles ganz anders: Pollard steckt depressiv verstimmt inmitten einer Schaffens- und Lebenskrise und findet Gefallen an der jungen Studentin, welche die Geschichte ihres Lebens wittert und die für das Interview freigehaltene Zeit erheblich ausdehnt. Infolgedessen gerät sie noch an Pollards Drehbuchautoren Ted Davidoff (Jude Law) und lässt sich in dessen Ehekrise verstricken, bevor sie auch noch Pollards Star Francisco Vega (Diego Luna) kennenlernt, dem die junge Schönheit nach einem heftigen Beziehungsstreit gerade recht kommt.
Derweil Ashley sich widerstandslos und vor laufenden Kameras von Francisco Vega umgarnen lässt, stolpert der versetzte Gatsby durch Manhattan und trifft, von einem alten Bekannten zur Komparsentätigkeit an einem Filmset gedrängt, unter anderem auf Shannon Tyrell (Selena Gomez), die jüngere Schwester seiner früheren Freundin – zwischen beiden entwickelt sich schnell ein freundschaftliches Verhältnis. Als Gatsbys Eltern von seiner Anwesenheit erfahren und er kurz darauf Ashley an Vegas Seite in den Nachrichten erblickt, taucht Gatsby schließlich mit einem zufällig seine Wege kreuzenden Escort-Girl auf der Party seiner Eltern auf, um seine Begleitung als Ashley auszugeben. Doch der Plan geht nicht ganz auf...