... (Ella Rubin) weiß nicht so recht, was sie in den diesjährigen Ferien machen soll: Ihr Freund Oliver (Luke Avoledo) hat sich als homosexuell geoutet und fährt statt mit ihr mit seinem neuen Lover Charlie (Jason Sakaki) nach Thailand, und mit ihrem Bruder Connor (Keen Ruffalo) und seiner neuen französischen Freundin Capucine (Avery Peachey-Hill) nach Ibiza hat sie auch keine Lust. Doch dann bringt ein Anruf der Anwältin Marjorie (Getenesh Berhe) plötzlich die Dinge ins Rollen: Ihr Großvater mütterlicherseits, Gordon, ist verstorben und hat den Geschwistern einen Fonds hinterlassen, ein Grundstück in Kanada sowie persönliche Briefe. Die steckt jedoch ihr Vater Steven (Jay Duplass), der eigentlich ihr Adoptivvater ist, einfach ein, was Annie verärgert. So öffnet sie heimlich den Safe des Vaters, und findet heraus, dass Gordon ihnen seit dem Tod der Mutter vor 15 Jahren jedes Jahr zum Geburtstag eine Karte geschickt hat - was der Vater verheimlicht hat. Sie beschließt, sich dieses Grundstück in Kanada mal genauer anzusehen und ihre Ferien dort zu verbringen, während sie Steven im Glauben lässt, sie sei mit Oliver in Thailand. Doch in Kanada angekommen muss sie feststellen, dass das Grundstück eine riesige Insel ist, die mehrere Millionen Dollar wert ist. Und dann trifft sie im Haus des verstorbenen Großvaters auf Ramona (Amélie Hoeferle), die behauptet, ebenfalls die Enkelin von Gordon zu sein…