... Murphy) möchte mehr über die vergangenen Beziehungen ihres Freundes Derek (Ron Livingston) herausfinden, da er Probleme hat über die Ex-Freundinnen und die damit verbundenen Beziehungen zu reden. Deshalb sucht sie sich in seinem Organizer Namen und Nummern der Ex-Freundinnen und befragt sie zu den Beziehungen mit Derek, um besser zu verstehen, warum die Beziehungen nicht gehalten haben und ob es sich lohnt, weiterhin mit ihm zusammen zu bleiben. Doch ihr Vorhaben scheint den Bach runterzugehen, als sie sich mit einer der Verflossenen anfreundet...